| 明治 | 39年 | 東京飯田橋に生まれる |
| 大正 | 9年 | 小野鵞堂主宰「斬華会」入会 |
| 14年 | 春敬書院設立 |
| 昭和 | 3年 | 宮城道雄の「新日本音楽」に共鳴、現代詩運動を起こす |
| 20年 | 朝日新聞に広告を掲載、書家を結集して「日本書道美術院」を創立（同31年財団法人認可） |
| 21年 | 「再建書道展」（第１回日書展）を東京都美術館で開催 |
| 22年 | ㈳書芸文化院設立（昭和26年社団法人認可） |
| 23年 | 毎日新聞社主催第１回「全日本書道展」開催（同26年より毎日書道展と改称） |
| 25年 | 書芸文化院主催「平安書道研究会」発足 |
| 26年 | 「全日本書道連盟」発会 |
| 28年 | 東京教育大学講師就任、古筆と平安朝文学担当 |
| 33年 | 書壇協議会結成に参画 |
| 35年 | 国学院大学講師就任、書誌学担当 かな書道作家協会設立 書芸春華社設立 |
| 39年 | 「秀華書展」開催（銀座画廊・第2回より京王百貨店） |
| 41年 | 第1回、弘法大師奉賛「高野山競書大会」開催に尽力 |
| 48年 | 近代詩文書作家協会結成、名誉会長就任。「日本書道代表団」に参画して訪中。以後「友好の翼」（同51年）、日本書道代表団（同55年）魯迅生誕行事（同56年）各団長として訪中 |
| 50年 | 「全日本書道連盟」理事長就任（～62年） |
| 51年 | 昭和天皇在位50周年記念、華道家小原豊雲氏と「書と花のよろこび」展開催（銀座松坂屋） |
| 54年 | 個展「春敬の書一人展」開催（東京セントラル美術館） |
| | 現代の書・巨匠八人展（日本橋・東急百貨店） |
| 58年 | ㈳書芸文化院「春敬記念書道文庫」設立 |
| 59年 | 勲三等旭日中綬章受章 |
| 62年 | 毎日出版文化賞特別賞受賞 |
| 平成 | 元年 | 「飯島春敬書業展」（㈳書芸文化院主催・東京都美術館） |
| 4年 | 平安書道研究会500回記念「春敬コレクション展」開催（東京美術俱楽部） |
| 8年 | 1月22日逝去 89歳 |
